В статье рассматривается первый этап жизни митрополита Филиппа (в миру – Федора Степановича Колычева, 1566–1568). Автор сосредотачивается на изучении мотивов и обстоятельств его ухода в Соловецкий монастырь. В работе оспаривается распространенная в литературе гипотеза о том, что уход Филиппа был напрямую связан с репрессиями против Колычевых после подавления Старицкого мятежа в 1537 г. Показано, что, во-первых, непосредственно семья Степана Колычева репрессиям не подверглась, во-вторых, уход Федора на Соловки состоялся до Старицкого мятежа – в первой половине 1534 г. К этому времени он уже был зрелым по меркам Средневековья 27-летним человеком. Автор приходит к выводу о добровольности и осознанности решения Федора об уходе в монастырь. Устанавливается, что причины этого шага следует искать не в политической сфере, а исключительно в сфере религиозного сознания. К моменту пострига нереализованных политический амбиций у Филиппа не осталось. Это отличало его от Вассиана (Патрикеева) и Филарета (Романова), вынужденно принявших постриг и порой рассматривавших церковную сферу как поле для удовлетворения своего честолюбия. «Социальный капитал», которым располагал Филипп к моменту пострига, мог сыграть важную роль в его избрании в игумены Соловецкого монастыря. Его иноки нуждались в относительно молодом и энергичном настоятеле, который располагал навыками и опытом управления крупным хозяйством. 37–38-летнего Филиппа отличала приобретенная в миру хозяйственная хватка, а иных иноков из среды служилых людей в этой обители в этот период было немного. Избрание Филиппа в игумены во многом предопределило расцвет вотчины Соловецкого монастыря в 1540–1560-е гг. В основу исследования положены летописные и актовые источники, записи на книгах, а также Житие митрополита Филиппа. Их изучение ведется с применением методов источниковедческого анализа, позволяющих из отрывочных и порой разноречивых показаний источников воссоздать картину прошлого. Особое внимание уделено анализу текста жития Филиппа, давшего возможность отделить представленные в нем ценные сведения о биографии митрополита от основного текста, написанного с обильным использованием агиографической топики.